Общая химия с элементами биоорганической химии (1018,00 руб.)

Стр.3

Стр.376

Стр.377

Стр.378

Стр.379

УДК 54+577(075.8) ББК 24.1:28.072я73 О-28 О. В. Нестерова, И. Н. Аверцева, Д. А. Доброхотов, А. А. Прокопов, В. Ю. Решетняк А в т о р ы: О-28 Общая химия с элементами биоорганической химии : учебник / О. В. Нестерова, И. Н. Аверцева, Д. А. Доброхотов [и др.] ; под ред. В. А. Попкова. — 4-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний, 2024. — 381 с. — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный. ISBN 978-5-93208-783-1 Учебник входит в состав УМК, разработанного коллективом авторов кафедры химии Института фармации ФГАОУ ВО Первый МГМУ им. И. М. Сеченова Минздрава России (Сеченовский Университет) в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта по специальности «Стоматология». Изложен интегрированный курс химии, включающий главы о строении атома и химической связи, а также избранные разделы неорганической, физической, коллоидной, аналитической, органической и биоорганической химии. Материал ориентирован на специфику медицинского образования и обучения в медицинских вузах. Для студентов и преподавателей медицинских высших учебных заведений. УДК 54+577(075.8) ББК 24.1:28.072я73 Деривативное издание на основе печатного аналога: Общая химия с элементами биоорганической химии : учебник / О. В. Нестерова, И. Н. Аверцева, Д. А. Доброхотов [и др.] ; под ред. В. А. Попкова. — 3-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2023. — 378 с. : ил. — ISBN 978-5-93208-319-2. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-93208-783-1 © ФГАОУ ВО Первый МГМУ им. И. М. Сеченова Минздрава России (Сеченовский Университет), 2019 © Лаборатория знаний, 2020

Стр.3

ОГЛАВЛЕНИЕ Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Глава 1. Строение атома. Химическая связь. Химия биогенных элементов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1.1. Современные представления о строении атома . . . . . . . . . . . 3 5 5 1.2. Химическая связь . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 1.2.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 1.2.2. Ковалентная связь . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12 1.2.3. Характеристики ковалентной связи . . . . . . . . . . . . . 15 1.2.4. Межмолекулярные взаимодействия . . . . . . . . . . . . . 22 1.2.5. Координационная связь. Координационные соединения . 26 1.2.6. Процессы координации в растворах . . . . . . . . . . . . . 31 1.3. Химия биогенных элементов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35 1.3.1. Классификация биогенных элементов . . . . . . . . . . . . 35 1.3.2. s-Элементы и их соединения. . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 1.3.3. Металлы d-блока . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44 1.3.4. р-Элементы и их соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 Глава 2. Химическая термодинамика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 2.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 2.2. Энергетика химических реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 2.2.1. Функции состояния. Первое начало термодинамики . . . 82 2.2.2. Термохимия. Закон Гесса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84 2.3. Направление процессов в физико-химических системах . . . . . 87 2.3.1. Второе начало термодинамики. Энтропия . . . . . . . . . . 87 2.3.2. Энергия Гиббса. Критерий самопроизвольного протекания процесса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 2.3.3. Изменение энергии Гиббса в ходе химических реакций . . 90 2.3.4. Химическое равновесие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91 2.4. Фазовые равновесия и фазовые превращения. . . . . . . . . . . . 97 2.4.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97 2.4.2. Уравнение Клаузиуса—Клапейрона . . . . . . . . . . . . . 100 2.4.3. Правило фаз Гиббса. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103 2.4.4. Диаграммы состояния однокомпонентных систем . . . . . 106 2.4.5. Диаграммы состояния двухкомпонентных систем . . . . . 109 2.4.6. Закон распределения Нерста . . . . . . . . . . . . . . . . . 116 Глава 3. Химическая кинетика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119 3.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119 3.2. Зависимость скорости реакции от температуры . . . . . . . . . . 124 3.3. Механизмы химических реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127 3.4. Катализ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128 3.5. Ферментативный катализ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131

Стр.376

376 Оглавление Глава 4. Свойства растворов и гетерогенных систем . . . . . . . . . 136 4.1. Коллигативные свойства растворов . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 4.1.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 4.1.2. Понижение давления насыщенного пара . . . . . . . . . . 136 4.1.3. Понижение температуры замерзания, повышение температуры кипения растворов . . . . . . . . . . . . . . . 138 4.1.4. Осмотическое давление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 4.1.5. Значение осмоса в процессах жизнедеятельности . . . . . 143 4.2. Сильные и слабые электролиты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 4.3. Теории кислот и оснований . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148 4.3.1. Протолитическая теория Бренстеда—Лоури . . . . . . . . 148 4.3.2. Теория Льюиса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155 4.3.3. Теория жестких и мягких кислот и оснований . . . . . . . 155 4.3.4. Кислотно-основные свойства биожидкостей полости рта . 156 4.4. Буферные системы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157 4.4.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157 4.2.2. Механизм буферного действия . . . . . . . . . . . . . . . . 158 4.4.3. Буферная емкость. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159 4.4.4. Буферные системы организма. . . . . . . . . . . . . . . . . 160 4.5. Гетерогенные равновесия и процессы . . . . . . . . . . . . . . . . 164 4.5.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 4.5.2. Условия смещения гетерогенного равновесия . . . . . . . 165 4.5.3. Гетерогенные процессы в организме . . . . . . . . . . . . . 167 Глава 5. Окислительно-восстановительные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171 5.1. Окислительно-восстановительные равновесия и процессы . . . . 171 5.2. Типы электродов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174 5.3. Гальванический элемент. Уравнение Нернста . . . . . . . . . . . 178 5.4. Окислительно-восстановительный потенциал . . . . . . . . . . . 181 5.5. Направление протекания окислительно-восстановительных процессов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183 5.6. Потенциометрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184 5.6.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184 5.6.2. Прямые потенциометрические методы . . . . . . . . . . . 185 5.6.3. Косвенные потенциометрические методы (потенциометрическое титрование) . . . . . . . . . . . . . 188 5.7. Окислительно-восстановительные процессы в стоматологии. Электрохимические процессы в полости рта . . . . . . . . . . . . 190 5.8. Химические источники тока. Электролиз . . . . . . . . . . . . . . 191 5.9. Коррозия и способы защиты от коррозии . . . . . . . . . . . . . . 193 5.9.1. Понятие о коррозии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193 5.9.2. Защита металлов от коррозии. . . . . . . . . . . . . . . . . 196 5.10. Окислительно-восстановительные процессы в организме . . . . 197 5.10.1. Особенности биохимических окислительновосстановительных процессов в организме . . . . . . . . 197 5.10.2. Классификация биохимических окислительновосстановительных процессов . . . . . . . . . . . . . . . . 199 5.10.3. Окислительно-восстановительные превращения коферментов редуктаз . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202

Стр.377

Оглавление 377 Глава 6. Поверхностные явления. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207 6.1. Поверхностное натяжение. Адсорбция . . . . . . . . . . . . . . . 207 6.2. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Молекулярная адсорбция . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 6.3. Адсорбция сильных электролитов. Ионная адсорбция . . . . . . 218 6.4. Хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219 6.5. Адгезия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220 Глава 7. Дисперсные системы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224 7.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224 7.2. Методы получения и очистки коллоидных растворов . . . . . . . 226 7.3. Строение мицеллы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229 7.4. Электрофорез и электроосмос . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231 7.5. Устойчивость дисперсных систем . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233 7.6. Коллоидные поверхностно-активные вещества . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239 7.7. Слюна как дисперсная система . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242 Глава 8. Биоорганическая химия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247 8.1. Основные понятия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247 8.2. Классификация и номенклатура органических соединений . . . 248 8.3. Пространственное строение органических соединений . . . . . . 254 8.4. Реакции в органической химии. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263 8.5. Электронные и стерические эффекты . . . . . . . . . . . . . . . . 269 8.6. Электрофильные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273 8.7. Нуклеофильные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283 8.8. Радикальные реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295 Глава 9. Биологически активные органические соединения неполимерного характера. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300 9.1. Классификация и общая характеристика свойств . . . . . . . . . 300 9.2. Гидроксикислоты и аминокислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . 303 9.3. Оксокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309 9.4. Аминоспирты и аминофенолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310 9.5. Реакции комплексообразования . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311 9.6. Гетероциклические соединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314 Глава 10. Биополимеры и низкомолекулярные биорегуляторы . . 325 10.1. Углеводы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325 10.1.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325 10.1.2. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов . . . . . . . . . . 326 10.1.3. Химические свойства моносахаридов. . . . . . . . . . . . 329 10.1.4. Олигосахариды и полисахариды . . . . . . . . . . . . . . 334 10.1.5. Переваривание и всасывание углеводов . . . . . . . . . . 339 10.2. Белки и их структурные компоненты . . . . . . . . . . . . . . . 341 10.2.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 341 10.2.2. Уровни структурной организации белковой молекулы. . 342 10.2.3. Ферменты (энзимы) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 348

Стр.378

378 Оглавление 10.3. Нуклеиновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 353 10.3.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 353 10.3.2. Уровни структурной организации нуклеиновых кислот . 355 10.4. Липиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357 10.4.1. Общая характеристика . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357 10.4.2. Нейтральные жиры (триацилглицерины) и жирные кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358 10.4.3. Фосфолипиды и гликолипиды . . . . . . . . . . . . . . . . 361 10.5. Растворы высокомолекулярных соединений . . . . . . . . . . . 365 10.5.1. Особенности растворения высокомолекулярных соединений. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 365 10.5.2. Влияние различных факторов на степень набухания полимеров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 367 10.5.3. Коллигативные свойства растворов высокомолекулярных соединений . . . . . . . . . . . . . 368 10.5.4. Нарушение устойчивости растворов высокомолекулярных соединений . . . . . . . . . . . . . 371 Cписок литературы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 374

Стр.379